Alfonso VII 'El Emperador' en 1149 concede a Atienza un gran territorio que limitaba con el reino de Toledo, Sigüenza y Medinaceli en Guadalajara, y tierras de Caracena y Gormaz en Soria, dotándolo de un Fuero. En el reinado de Alfonso VIII, la villa tiene un avance espectacular y el castillo toma su aspecto definitivo, construyéndose el segundo y más amplio cinturón amurallado - El monarca castellano-leonés tuvo una especial preferencia por la villa. En 1163 Atienza se encontraba rodeada por las tropas del rey leonés Fernando II, a sabiendas que su sobrino se encontraba protegido por la familia Lara. Los vecinos atencinos, el Domingo de Pentecostés, sacaron escondido al joven rey Alfonso VIII, escondido en una caravana de mercancías hasta llevarlo a Segovia donde estuvo a salvo. La acción llevada por los vecinos de Atienza se celebra cada año en la 'Caballada de Atienza'.

A principios del siglo XV, los Infantes de Navarra y Aragón invadieron varios enclaves estratégicos de Castilla, entre ellos la plaza inexpugnable de Atienza. Rodrigo de Rebolledo 'Señor de Ariza' al frente del ejército navarro-aragonés venció al ejército castellano de Gastón de la Cerda 'IV Conde de Medinaceli' (Capitán General de la frontera con Aragón) en Gómara (Soria), quedando el camino abierto para la toma de Atienza. El 19 de mayo de 1445 tuvo lugar la primera batalla de Olmedo: El ejército del rey castellano-leones Juan II, junto a su válido don Álvaro de Luna, salió de Medina del Campo (Valladolid) para detener el avance de los Infantes de Aragón que habían cruzado la sierra de Guadarrama con el ejército navarro-aragonés, con la ayuda de algunos nobles castellanos. El ejército castellano salió victorioso, quedando los Infantes de Aragón prácticamente eliminados de los territorios castellanos, únicamente las plazas de Atienza y Torija permanecieron en sus manos. La primera batalla de Olmedo tuvo consecuencias, murió Enrique de Aragón quedando su hermano Juan (rey de Navarra, más tarde de Aragón), don Álvaro de Luna fue nombrado Maestre de Santiago, el príncipe castellano Enrique (futuro Enrique IV) y su favorito Juan Pacheco salieron favorecidos (recibiendo Juan Pacheco el Marquesado de Villena y su hermano Pedro Girón el cargo de Maestre de la Orden de Calatrava), Íñigo López de Mendoza recibió el título de Marqués de Santillana. &  El origen del conflicto bélico surge cuando Juan II de Navarra, y su válido don Álvaro de Luna, decretan en Medina del Campo la confiscación de las rentas que Juan II de Aragón 'El Grande' (hijo de Fernando I de Antequera y de Leonor Urraca de Castilla, Duque de Peñafiel, rey de Navarra y Aragón, de Cerdeña y de Sicilia) obtenía de dicha villa. Juan II de Aragón, con el apoyo de su hermano Alfonso V de Aragón, invadió Castilla con un fuerte ejércitoa. El 15 de mayo de 1446, el rey castellano-leonés Juan II partió de Madrigal con un ejército para sitiar Atienza, tras fijar el campamento en las inmediaciones de Iscar le abandonaron con sus mesnadas los Condes de Benavente y Alba (por estar en tratos con el rey navarro), quedando el ejército de don Álvaro de Luna y algunos parientes. Finalmente, el ejército castellano que sitió Atienza quedaba a cargo de Gabriel Manrique 'Comendador Mayor de Castilla', Gonzalo de Córdoba y Pedro de Silva (capitán de la mesnada del príncipe castellano heredero Enrique). Por otra pare, en Berlanga de Duero fue organizándose el pequeño ejército de Juan II de Castilla, con un contingente de caballería de Alonso Carrillo de Acuña (Obispo de Sigüenza, nombrado ya Arzobispo de Toledo) y de su hermano Lope López de Acuña (que después Enrique IV nombraría Duque de Huete). Cuando llegaron a Atienza, las huestes reales se instalaron en el sureste para guardar las puertas de las murallas que circunvalaban la población baja, que era el primer objetivo. El 9 de agosto de 1446, los castellanos al mando de Álvaro de Luna se hicieron con la población baja o ensanche murado de Atienza, derribando un lienzo de la muralla. Con una situación insostenible, Rodrigo de Rebolledo envió una misiva urgente al rey Juan II de Navarra solicitando ayuda o licencia para entregar la villa de Atienza y castillo. El rey navarro mando a sus plenipotenciarios para que concertasen con Juan II de Castilla y con su válido don Álvaro de Luna, con la siguiente misiva: Don Rodrigo de Rebolledo entregaría la villa de Atienza reservándose el castillo durante cincuenta días, con cincuenta hombres, siendo enviados los restantes a Aragón libres y con todo lo que pudieran llevar. Transcurridos los cincuenta días, el castillo sería entregado a la reina de Aragón (hermana del monarca castellano-leonés), y en nombre de la reina a un caballero de su casa para que retuviera Atienza en depósito seis meses, durante este tiempo las dos partes discutirían la entrega definitiva del castillo. Al ser el castillo de Atienza fuerte e inexpugnable, el 12 de agosto de 1446 el monarca castellano ordenó aportillar las robustas murallas y quemar la población. El domingo 20 de agosto de 1446, el monarca castellano abandonaba una plaza totalmente destruida.