w  Diego López Pacheco heredero del I Mayorazgo.
w  Pedro Portocarrero heredero del II Mayorazgo.
w  Alonso Téllez Girón con el III Mayorazgo, imponiendo el apellido Téllez Girón en memoria de su abuela paterna doña Teresa Téllez Girón, alternando en la sucesión del Mayorazgo,
    permutando en la sucesión los nombres de Alonso Téllez Girón con Juan Pacheco.

Don Juan Pacheco, viudo de doña María de Portocarrero, volvió a contraer terceras nupcias en 1472, en la Villa de Peñafiel, con doña María de Velasco, hija de don Pedro Fernández de Velasco, II Conde de Haro y VI Condestable de Castilla, y de doña Mencía de Mendoza, hermana del I Duque del Infantado. Fundó en Belmonte el Monasterio de San Francisco de la Observancia y el Monasterio de Santa María de El Parral en Segovia, de estilo gótico mudéjar, de la orden de los jerónimos y reposo secular de la familia Pacheco.

& Don Diego López Pacheco, hijo primogénito de don Juan Pacheco y de doña María Portocarrero, heredero del I Mayorazgo, fue II Duque de Escalona, II Marqués de Villena, Pretenso Maestre de Santiago y Capitán General en la Guerra de Granada.

Después de la toma de Granada, los Reyes Católicos por Privilegio Real de 4 de Diciembre de 1491 le hicieron merced de las Villas y Tierras de Serón y Tíjola, cesando en el título de Marqués de Villena que fue absorbido por los Reyes Católicos.
A pesar de las diligencias de don Diego López Pacheco para que el título nobiliario revertiera a la familia, los Reyes Católicos no accedieron a tal restitución. No obstante, los Señores de este linaje continuaron utilizando entre sus títulos el de Marqués de Villena.

Casó en primeras nupcias, en el reinado de Enrique IV, con doña María de Luna, Condesa de San Esteban de Gormaz. Del matrimonio nació don Juan Pacheco de Luna, III Conde de Santisteban. Aunque murió sin sucesión, el Condado de Santisteban quedó incorporado al linaje Pacheco.

El segundo matrimonio de don Diego López Pacheco, en el reinado de los Reyes Católicos, fue con doña Juana Enríquez - hija de don Alonso Enríquez, Conde de Melgar y III Almirante de Castilla, y de María de Velasco. Como merced por el casamiento, los Reyes Católicos les confirmaron el Señorío de Escalona, ratificando el título de Duques de Escalona. Del segundo matrimonio nacieron los hijos: Diego López Pacheco, Isabel Pacheco y Magdalena Pacheco.

Don Diego López Pacheco y doña Juana Enríquez fue enterrado en el Monasterio de El Parral de Segovia. El cuerpo de don Diego López, como el de sus antepasados, reside en el Monasterio de El Parral, junto a la primera grada del Altar Mayor, en una lámina de bronce se lee: <<Aquí yace sepultado don Diego Pacheco, Duque de Escalona, Marqués de Villena, Conde de Santisteban, Mayordomo Mayor de la Corona de Castilla, pecador y muy errado, que murió pidiendo a Dios misericordia: año del Señor de 1529 años en seys de Noviembre>>.
En una lámina de bronce, en la sepultura de doña Juana Enríquez se lee: <<Aquí yaze sepultada doña Juana Enríquez, Duquesa de Escalona, Marquesa de Villena, Condesa de Santisteban, que vivió en mucha conformidad con su marido y fue exemplo y hazaña de buenas mujeres: murió año del Señor 1530, a veynte y seis del mes de abril>>.

Diego López I, II Marqués de Villena, fundó los conventos de la Concepción Franciscana de Ayllón y Escalona, gravando a sus sucesores con los gastos del capítulo de la provincia franciscana de Castilla, ostentando el Patronato General de la Orden Franciscana para España.

& Don Diego López Pacheco, natural de Escalona, fue III Duque de Escalona, pretenso Marqués de Villena, Conde de Santisteban, Señor de Belmonte y su tierra, y Caballero del Toisón de Oro. Se casó con doña Luisa de Cabrera y Bobadilla, natural de Escalona, Marquesa propietaria de Moya.
El matrimonio falleció en 1556, siendo enterrados en el Monasterio de El Parral de Segovia, como todos los antecesores de los Villena. 

Ayllón formaba parte del Condado de San Esteban de Gormaz. El Condado quedaba formado por Alcocer, la villa de Ayllón, Baraona, Castilnovo, Fresno de Cantespino, la villa de Maderuelo, la ciudad de Osma, la villa de Riaza, la villa de San Esteban y el Castillo de Garci Muñoz.

PLAZA MAYOR

Plaza Mayor de Ayllon con la fuente de cuatro caños, la Iglesia de San Miguel y el Ayuntamiento.

Plaza Mayor de Ayllón, de izquierda a derecha, Iglesia de San Miguel, Ayuntamiento e Iglesia de Santa María La Mayor.

En el centro de la Plaza Mayor queda la fuente con cuatro caños, construida en 1892. La fuente fue erigida con motivo de la celebración del IV Centenario del Descubrimiento de América.
Durante esta fecha, en la Regencia de María Cristina de Habsburgo, siendo Jefe del Gobierno don Antonio Cánovas del Castillo, se acordó celebrar dicho acontecimiento en aquellos lugares que habían tenido un estrecho vínculo con el acontecimiento histórico. Con tal motivo, la Villa de Ayllón fue elegida al ser uno de sus hijos, don Juan de Ayllón Contreras, un marinero que acompañó a Colón en 1492.

Sin salir de la Plaza Mayor porticada se contempla la Iglesia de San Miguel, que fue la parroquia cabeza del Cabildo, edificación románica construida en piedra labrada sobre una antigua parroquia que desapareció en marzo de 1697. En la fachada de la Iglesia pueden apreciarse los blasones de la familia Contreras.

Enfrente del lateral de la Iglesia de San Miguel, se encuentra la 'Casa de la Torre', el edificio más antiguo de la Villa, actualmente convertido en oficina bancaria. Próximo a la Iglesia de San Miguel se encuentra un antiguo edificio, 'El Palacio de la Emperatriz Eugenia de Montijo', blasonado con las armas de Portocarrero y Osorio. Se dice que la emperatriz pasó varias temporadas en este Palacio de Ayllón.

Saliendo por la Plaza Mayor, por la calle que limita la 'Casa de la Torre', se llega al Palacio del Obispo Vellosillo, que fue construido a finales del siglo XVI por don Fernando de Vellosillo, hijo de la Villa, Obispo y Señor de Lugo y Miembro del Consejo Real de Felipe II. El edificio fue restaurado entre (1972-1983), siendo destinado en la actualidad a Museo de Arte Contemporáneo de la Villa.

IGLESIA DE SAN MIGUEL

Iglesia de San Miguel en la Plaza Mayor de Ayllón.

La Iglesia de San Miguel es un templo románico tardío levantado del siglo XII, en transición hacia el gótico, con un ábside semicircular y una robusta espadaña. La portada del siglo XVI, semioculta por la balconada del atrío, luce bellos rosetones bizantinos. La balconada permitía a los miembros del cabildo eclesiástico ver los festejos taurinos que se celebraban en la plaza.

La Iglesia alberga un sepulcro de alabastro utilizado para el enterramiento a don Pedro Gutiérrez (secretario de don Diego López Pacheco, I Marqués de Villena) y su mujer, doña María Álvarez de Vallejo. En un principio, el sepulcro se encontraba en la Iglesia de San Juan, donde el secretario y su mujer costearon la construcción de la capilla gótica de San Sebastián.
La Iglesia de San Juan pasó a manos privadas a finales de los setenta del siglo XX. El sepulcro y la reja de la capilla pasaron a la Iglesia de San Miguel.

En la actualidad, la Iglesia de San Miguel aloja a la Oficina de Turismo.

Vista de la balconada de la Iglesia de San Miguel.

Interior de la Iglesia de San Miguel.

Escultura de los Marqueses de Villena en alabastro, Iglesia de San Miguel.

Escultura de los Marqueses de Villena en alabastro, Iglesia de San Miguel.

IGLESIA DE SAN JUAN EVANGELISTA

Fachada de la antigua Iglesia de San Juan Evangelista.
La Iglesia de San Juan Evangelista dejó de ser parroquia en 1796, después de ser utilizada como cementerio, sus restos pasaron a propiedad particular. Los restos básicamente consisten en la cabecera y dos portadas, la norte (visible) con tres arquivoltas de medio punto con decoración floral y la sur (oculta al exterior) mutilada parcialmente en su mitad oriental al levantar la capilla gótica, rematada con un crismón. En el interior, el ábside románico y sus abovedamientos presentan una buena conservación. Además de los vestigios románicos hay que señalar una capilla gótica utilizada por la familia Daza para el enterramiento de sus miembros más ilustres.

Fachada de la Iglesia de San Juan Evangelista.

Claustro gótico de la Iglesia de San Juan Evangelista.

La Iglesia de San Juan Evangelista es un templo románico del siglo XII, de planta rectangular y una sola nave a la que se añadió una capilla gótica a principios del siglo XVI.

Nave de la antigua Iglesia de San Juan Evangelista, villa de Ayllón.
No se puede conocer la altura de la nave original pues los restos de los muros actuales no se levantan demasiado del suelo. Las ventanas, apoyadas en columnas con capiteles, dejan ver una doble arquivolta de medio punto al exterior y triple al interior. En ambas portadas los capiteles se encuentran decorados.

La parte románica, de la que se conserva intacto el ábside y las dos puertas de entrada, tiene todos los elementos de este estilo: bóveda de medio cañón, ventanas aspilleradas con capiteles ornamentados con figuras de pájaros, anímales, águilas (de San Juan), diseños bizantinos y unas 'raquetas' únicas de este templo, así como los típicos canecillos que se pueden ver en la parte externa del ábside.

Puede observarse la cenefa con un adorno ajedrezado en el ábside, a todo lo largo de la base de la bóveda, típico del románico español llamado 'jacense' por tener su origen en la Catedral Románica de Jaca al comienzo del camino de Santiago donde a algún artista mozárabe se le ocurrió este diseño árabe, que después se extendería por todo el camino de Santiago y sus aledaños.

A la izquierda del ábside, la ventana románica correspondiente está tapada por un sepulcro gótico tardío con una estatua yacente de un caballero leyendo la Biblia con los pies apoyados sobre un león cuyo estilo es anterior, por lo que parece que estaba en otro sitio y fue trasladado aquí por la familia de los 'Daza', de origen burgalés, emparentada con el buen Conde Fernán González y Santo Domingo de Guzmán.

En la Capilla de los Daza residen los restos de Álvaro Nuñez Daza (nacido en Ayllón, murió en 1574) y su esposa Antonia de Sepúlveda (murió en 1575). Heredó el Mayorazgo su hermana Antonia Núñez Daza.

En 1526 los Marqueses de Villena, Señores de Ayllón, patrocinaron la construcción de la Capilla Gótica. Los blasones de los Marqueses de Villena, don Pedro López Pacheco y doña Juana Enríquez, se encuentran a ambos lados de la bóveda gótica.

La construcción de la Capilla Gótica de estilo tardío (también conocido como Florido, Flamigero, Decadente o Isabelino) estuvo a cargo del tesorero de los Marqueses de Villena, don Pedro Gutiérrez de César, según puede leerse en la reseña renacentista con letras góticas que dice: "ESTA CAPILLA FIZO Y DOTO EL MUY NOBLE Y ASI DISCRETO VARON PERO GUTIERREZ NATURAL DESTA VILLA THESORERO Y SECRETARIO DE LOS MAS ILISTRES SENORES DON DIEGO LOPEZ PACHECO Y DOÑA JUANA ENRIQUEZ MARQUESES DE VILLENA ANO DE MIL E QUINIENTO Y VEINTE E SEIS AÑOS".

Blasón de don Pedro Gutiérrez de César, tesorero de los Marqueses de Villena

Blasón de don Pedro Gutiérrez de César, tesorero de los Marqueses de Villena

Encima del Claustro gótico de la Iglesia de San Juan hay un gran ojo de buey con la 'Estrella de 5 puntas' llamada en la Edad Media de 'la libertad', ya que ante notario, con ella se firmaban contratos para atestiguar que se habían hecho libremente y sin coacciones.

La Capilla Gótica dedicada a San Sebastián, tenía un fondo dedicado a pagar a cuatro sacerdotes que vivían en sendas casas alineadas en la calle de San Juan con los blasones del Dragón, la Torre y las Padillas, que debían decir una misa diferente durante 'todos los días del mundo'.

Las rentas fueron disminuyendo y los sacerdotes acabaron por marcharse, hasta que sólo quedó uno en 1799 en que abandonó definitivamente San Juan, iniciándose entonces su declive: Las piedras de las torres y de la nave central se las fueron llevando para otras construcciones, incluyendo la construcción de una Escuela en los años 30.

A la izquierda de la Capilla Gótica se encuentra el sepulcro de Juan Gutiérrez de César, padre de don Pedro Gutiérrez, y bajo la estatua yacente de alabastro pueden verse los blasones de los Gutiérrez de César.

Los Blasones de los Marqueses de Villena se encuentran arriba, a ambos lados de la bóveda gótica: a la izquierda, el Marqués de Villena, don Diego López Pacheco Portocarrero; a la derecha, la Marquesa de Villena, doña Juana Enríquez (con las armas de los Enríquez, Luna, Velasco y Portugal) .

Blasón de don Diego López Pacheco Portocarrero 'Marqués de Villena'

Blasón de doña Juana Enríquez Luna Velasco y Portugal 'Marquesa de Villena'

CASA DEL ÁGUILA

Desde la Iglesia de Santa María La Mayor por la calle Real, hacia la derecha, la calle del Doctor Tapia con una casa solariega, conocida como la "Casa del Águila" por su magnifico escudo de armas, ovalado y sostenido por el áquila de San Juan, con bordura de ocho armiños y cuartelado: Un roble de ondas de la familia Robles, cinco lises representando a los Maldonado, un árbol acostado con dos cabras empinadas sobre el tronco de la familia Encinas y dos calderas que representan a los Guzmán.

CASA-PALACIO DE LA EMPERATRIZ

A la derecha de la Plaza Mayor, esquina con la calle El Parral, enfrente la Plaza Ángel del Alcázar con la Iglesia de Santa María La Mayor, se encuentra la Casa-Palacio de la emperatriz Eugenia de Montijo. El escudo de armas que luce es de la familia Portocarrero y Osorio.

María Eugenia Palafox Portocarrero y KirkPatrick, Condesa de Teba, conocida como Eugenia de Montijo, fue emperatriz consorte de Francia por su matrimonio con Napoleón III.

Fue madre de Luis Napoleón, que recibió el título de Príncipe Imperial. Con sus veinte condecoraciones y títulos nobiliarios, fue la persona más condecorada de Francia.

En política exterior defendió las intervenciones del Imperio francés, entre otras: La invasión francesa de México, que concluyó con la muerte del emperador Maximiliano I. La campaña contra Prusia que terminó con la derrota de Sedán.

En política social: Defendió la autoridad y prerrogativas del Papa en Italia. Asistió a la inauguración del Canal de Suez, construido por su pariente Fernando de Lesseps. Apoyó las investigaciones de Louis Pasteur, que finalizarían con la vacuna contra la rabia.

Con la caída del Segundo Imperio, la familia se exilió a Inglaterra. Tras la muerte del emperador Napoleón III (1873), se retiró a la villa de Biarritz donde construyó Palacio en 1854, actualmente conocido como Hotel du Palais. Su único hijo, Luís Napoleón, murió en Sudáfrica en 1879 a manos de los zulúes.

Relacionada con la Casa de Alba, en ocasiones se alojó en el Palacio de Liria de Madrid, en su Quinta de Carabanchel y en el Palacio de Dueñas de Sevilla. Utilizó frecuentemente el apellido Guzmán, por ser titular del Mayorazgo fundado en 1463 por doña Inés de Guzmán sobre el Señorío de Teba, elevado por Carlos V a condado en 1522.

Siendo emperatriz ordenó la remodelación del castillo de Arteaga (Vizcaya) y restauró el castillo de Belmonte (Cuenca) propiedad de los Marqueses de Villena. Murió en el Palacio de Liria en julio de 1920.

CASA DE LA TORRE

Casa de la Torre con portada gótica, junto a la Plaza Mayor, frente a la espadaña de la Iglesia de San Miguel, es uno de los edificios más antiguos que se conservan en la villa de Ayllón. Actualmente es sede de la Caja de Ahorros, anteriormente fue utilizada como casa-cuartel de la Guardia Civil.
La portada gótica de la Casa de la Torre y la del Palacio de los Contreras tienen una réplica en el Pueblo Español de Barcelona.

PALACIO DEL OBISPO VELLOSILLO

Saliendo de la Plaza Mayor por la calle que limita la Casa de la Torre, en la calle del Pozo, se sitúa el Palacio del Obispo Vellosillo, construido por don Fernando de Vellosillo Barrio, canónigo de Sigüenza, eminente teólogo que el 18 de enero de 1562 representó a Felipe II en las deliberaciones del Concilio de Trento. Posteriormente fue nombrado Consejero Real premiando su labor y Obispo y Señor de Lugo (1567-1587). En 1569 funda el Colegio San Jerónimo o de Lugo de Alcalá de Henares. Destacó por ser uno de los precursores de la Orden de San Jerónimo y uno de los más renombrados conocedores de la obra de San Agustín de su época (ADVERTENTIAE THEOLOGIAE SCHOLASTICAE. IN BEATUM CHRYSOSTOMUM & QUATUOR DOCTORES ECCLESIAE).

Entre (1972-1973) el Palacio pasó a ser propiedad municipal. Tras realizar una profunda restauración, en la actualidad se utiliza como Museo de Arte Contempóraneo y Biblioteca Municipal.

IGLESIA DE SANTA MARÍA LA MAYOR

Iglesia de Santa María La Mayor, villa de Ayllón

La Iglesia de Santa María La Mayor de Ayllón es la única parroquia que queda de las nueve con las que llegó a contar la villa. Es un gran edificio barroco que se terminó de construir en 1701. Tiene planta de cruz latina y a los pies de la nave se levanta la espectacular espadaña, cuya obra concluyó en 1724. Se levanta en el solar donde ya hubo otra parroquia de la misma advocación que se hundió en 1697. Se amplió el espacio necesario con el solar de la vecina Iglesia de San Millán. Hasta principios del siglo XV se levantaba en este mismo emplazamiento la Sinagoga judía de Ayllón.

Se accede al templo a través de una puerta con arco de medio punto flanqueado por columnas estriadas, en el remate se abre una hornacina con la imagen en piedra de la Virgen. En el interior, la nave es amplia y alargada, se cubre con bóveda de lunetos decorada con motivos geométricos. Al fondo se dispone el coro, la sillería, con la pila bautismal en el centro, y el órgano, inaugurado en diciembre de 1723. El centro del crucero se cubre con cúpula de media naranja sobre pechinas, formando un cuerpo de mayor altura.

Los brazos son cortos, proporcionados con la cabecera, y como esta, se cubren con bóvedas de medio cañón con lunetos simulados en la decoración. El retablo mayor ocupa todo el frente de la cabecera y procede del Convento de San Francisco. Es barroco y decorado, organizado en tres calles separadas por columnas salomónicas. En la calle principal se dispone el sagrario y el expositor en forma de baldaquino, la hornacina con vidriera ocupada por Nuestra Señora de la Estepa, otra hornacina con San Cristóbal y en el remate la escena del encuentro entre Santo Domingo de Guzmán y San Francisco.

En las calles laterales se abre una hornacina en cada cuerpo con las imágenes de Santa Teresa de Jesús, San José, San Antonio de Padua y San Bernardino de Sena.

Iglesia de Santa María La Mayor, villa de Ayllón

TORRE ALBARRANA DE 'LA MARTINA'

Por la calle Real, poco después de la Casa del Águila, por una estrecha callejuela, luce la belleza de 'La Martina', una torre albarrana de origen árabe apoyada en el borde del cerro que domina la villa de Ayllón.
La Martina es el testigo de una fortificación musulmana de la que se conserva la antigua torre de piedra, con sus correspondientes almenas. Con planta pentagonal, sobre sus muros se abren dos grandes arcos de medio punto, posible paso del camino de ronda de la muralla. Después del dominio árabe, junto a la torre-vigía se levantó la Iglesia románica de San Martín (templo desaparecido), que da nombre a la torre al ser utilizada como campanario.

Panorámica de bodegas y la torre albarrana de La Martina, villa de Ayllón.

Torre albarrana de La Martina, testigo de una fortificación árabe en la villa de Ayllón, utilizada como campanario de la desaparecida Iglesia románica de San Martín, de donde procede su nombre.

En el cerro, al margen de restos celtibéricos y romanos, destaca la presencia de 'Los Paredones', antiguos lienzos tapiales árabes pertenecientes a las murallas.

Panorámica de la villa de Ayllón desde el cerro de la torre de La Martina.

CONVENTO DE SAN FRANCISCO

Convento de San Francisco, conocido como 'El Exconvento', a extramuros de la villa de Ayllón.

A extramuros de la villa, junto a la carretera que conduce a Aranda de Duero, se encuentra el Convento de San Francisco, conocido popularmente como 'El Exconvento', fundado por San Francisco de Asís en 1214.

En el convento de San Francisco se firmó el 'Tratado de Ayllón' (octubre de 1411) entre los reinos de Portugal y Castilla, mientras la Corte permanecía en la villa, bajo la regencia de Catalina de Lancáster. En él se reunieron la reina Catalina de Lancáster, el entonces niño Juan (rey Juan II de Castilla) y Fernando de Antequera, Señor de Ayllón, rey Fernando I de Aragón (1412), donde conoció al dominico San Vicente Ferrer.

El 2 de enero de 1412, la reina regente Catalina de Lancaster, durante la minoría de edad de Juan II de Castilla, promulga las 'Leyes de Ayllón', conjunto de leyes restrictivas contra los judíos y mudéjares con objetivo de lograr su conversión al catolicismo. Las leyes se redactaron a instancias del Obispo de Burgos, Pablo de Santa María, con influencia del dominico San Vicente Ferrer tras su estancia en la villa de Ayllón, poco antes del Compromiso de Caspe (29 marzo de 1412) en pro de Fernando de Antequera para la sucesión a la Corona de Aragón.
Las 'Leyes de Ayllón' fueron aplicadas en otras villas y se utilizaron como modelo de la bula de Benedicto XIII (Valencia, 1415).

En 1581, Santa Teresa de Jesús pernoctó en el convento, procedente de Soria donde había fundado el Convento de la Santísima Trinidad.

En el convento de San Francisco se encuentran enterrados nobles y caballeros de la villa, entre ellos, los Daza, Vellosillo, Pacheco, familias de loa Chaves y Temiño, o el propio conde de San Esteban de Gormaz.

El convento sufrió un incendio en 1601, llevando a cabo a una gran reforma. Durante la Guerra de la Independencia los frailes franciscanos tuvieron que dispersarse. En 1845 el Estado se hace cargo del complejo y, tras diversas vicisitudes, acabó siendo de propiedad privada. En la actualidad es un establecimiento hostelero. Sus dos antiguos y magníficos retablos fueron trasladados a la Iglesia de Santa María La Mayor de Ayllón y a la Iglesia de Santa María de Riaza.

Fachada del convento de San Francisco, villa de Ayllón.

RÍO AGUISEJO ANTE EL ARCO DE LA VILLA

El Arco de entrada de la villa de Ayllón pone punto y final al puente de piedra sobre el río Aguisejo.
El río nace en un paraje del Grado del Pico en la sierra de Ayllón (Sistema Central), con un recorrido de unos 25 kilómetros.