En Piazza del Campo de Siena, con forma de abanico, el Palazzo Pubblico (Ayuntamiento) con su famoso Campanile.

Siena fue un asentamiento etrusco, estaba habitada por los 'saina'. Se convirtió en colonia romana (Senia Lulia) en la época del emperador Augusto. Como no se encontraba en ninguna de las calzadas romanas, no prosperó al no tener oportunidad para comerciar. Comenzó su desarrollo comercial con la invasión de los lombardos, como las antiguas vías romanas (Aurelia y Cassia) se encontraban expuestas a ataques bizantinos, a través de Siena, se tuvieron que construir carreteras entre Roma y las posesiones septentrionales lombardas. De este modo, Siena era paso constante de los peregrinos que iban a Roma, proporcionando grandes ingresos.
Los lombardos se rindieron a Carlomagno en el año 774, la ciudad se encontró tomada por supervisores francos que se casaron con la nobleza sienesa, dejando un legado de numerosas abadías, la ciudad empezó a levantarse como la conocemos actualmente.
En el siglo XII, tras la caída de la 'Marca de Toscana' - marca fronteriza creada por los carolingios, sucesora del Ducado lombardo de Tuscia, formada por una serie de condados que se centraba en el Condado de Lucca, principalmente a lo largo del río Arno, limitando al sur y el este con los Estados Pontificios, al oeste con el Mar de Liguria, y por el norte con el Reino de Italia - con la muerte en 1115 de Matilde de Toscana sin herederos (hija de Bonifacio III, Duque y Margrave, aliado del Sacro Imperio Romano Germánico, unió a la Marca de Toscana con los territorios que provenían de la Casa de Canossa), la ciudad de Siena fue gobernada por el Obispo. Al caer el poder episcopal, el Obispo de Siena, a cambio de ayuda durante la disputa territorial con Arezzo, concedió mayor intervención en el gobierno a la ciudad y a la nobleza. En 1125 se establecía la República de Siena, entre luchas entre nobles y el poder del pueblo, con un enfrentamiento habitual con Florencia, su gran rival. La República no fue reconocida por el Sacro Imperio Romano como estado independiente hasta 1186.

De otra parte, en Alemania, en 1125 moría sin descendencia el emperador Enrique V, los príncipes a instancia del Canciller Imperial, Adalberto, Arzobispo de Maguncia, eligieron como emperador a Lotario II, Duque de Sajonia. Los herederos de Enrique V (Federico II 'Duque de Suabia' y Conrado Hohenstaufen) exigieron las tierras de Franconia renana y las tierras que la corona iba adquiriendo, con lo que estalló la guerra civil. De este forma, Conrado III en 1128 fue coronado Rey de Italia con el apoyo de Milán, aunque el Papa Honorio II (1124-1130) se negó a reconocerle, así como las ciudades Novara, Pavía, Cremona, Piacenza y Brescia (enemigas de Milán). Por otro lado, el emperador Lotario II se aseguró el apoyo de Enrique el Soberbio 'Duque de Baviera, Marqués de Toscana y Verona', de la dinastía de los güelfos, yerno suyo en 1127. Finalmente, la guerra terminó en 1135 con la sumisión de Conrado III.
Al morir el emperador Lotario II (1137), Conrado III fue Rey Electo de los Romanos, frente a Enrique El Soberbio (heredero de Lotario II), provocando la guerra. En 1139 muere Enrique El Soberbio, continuando la guerra su hermano Güelfo VI. En el asedio de Weinsberg (1140), comenzaron a oírse los gritos de güelfo (contrarios a los Hohenstaufen) y gibelino (nombre del castillo Waiblingen de los Hohenstaufen). En 1142 se adoptó un Acuerdo de Paz, tras el fracaso de la Segunda Cruzada.
Con la muerte de Enrique Berenguer (1150), Rey de los Romanos, hijo de Conrado III, se reinició de nuevo la revuelta, en 1151 Güelfo VI pactó con su sobrino Federico III 'Duque de Suabia' (también sobrino de Conrado III) la sucesión del Sacro Imperio Romano a cambio de tierras. A la muerte de Conrado III (1152), el Duque de Suabia fue elegido emperador como Federico I de Hohenstaufen, con lo que Güelfo VI se hizo con tierras italianas siendo designado como Marqués de Toscana y Duque de Espoleto.
Con la elección de Federico I 'El Barbarroja' y su coronación en 1155, la facción gibelina triunfó en territorio imperial, desplazándose los términos güelfo y gibelino desde zona alemana a italiana, con ciudades como Florencia, Milán y Mantua partidarios de la causa Güelfa, mientras que otras como Forlí, Pisa, Siena y Lucca defensores de la causa Gibelina.

En la batalla de Montaperti (4 de septiembre de 1260), lo gibelinos sieneses con la ayuda del rey Manfredo de Sicilia, derrotaron a los güelfos florentinos. - Manfredo de Sicilia era hijo natural del emperador Federico II Hohenstaufen y Bianca Lancia, Príncipe de Tarento y representante en Italia de su hermano, el emperador Conrado IV, al morir el emperador en 1254, Manfredo no entregó Sicilia al Papa Inocencio IV, aceptando la regencia en nombre de su sobrino Conradino -.
En 1355, Siena se alzó con la llegada de Carlos IV (Carlos I de Bohemia y IV de Alemania, Emperador del Sacro Imperio Romano Germánico), el emperador suprimió el Gobierno de los Nove (Nueve), estableciendo el de los Dodici (Doce) nobles ayudados por un Consejo con mayoría popular, siendo reemplazado en 1385 por Quindici (Quince) reformadores, después, entre (1386-187) por los Dieci (Diez), por los Undici (Once) entre (1388-1398), y finalmente por Doce Priores (1398-1399) que entregaron el gobierno de la ciudad a Gian Galeazzo Visconti 'I Duque de Milán' para defenderla del expansionismo florentino.
Siena estuvo en poder de los Visconti hasta que en 1404 fueron expulsados y se estableció el Gobierno de Diez Priores, permaneciendo en alianza con Florencia contra el rey Ladislao I de Nápoles (hijo de Carlos III de Nápoles y de Hungría y de Margarita de Durazzo de la Casa de Anjou). El 19 de agosto de 1458, es elegido papa el sienés Pío II, sucesor del valenciano Alonso de Borja y Cavanilles (Calixto III). Con la elección, familias nobles sienesas, entre ellos, los Piccolomini, pudieron regresar al Gobierno de Siena. Con la muerte de Pío II (1464), el control regresó a manos populares. En 1472 la República de Siena fundó el banco 'Monte dei Paschi', banco que todavía se encuentra en activo, convirtiéndose en el banco más antiguo del mundo.
En 1487 los nobles exiliados regresaron a la ciudad con Pandolfo Petrucci, con el apoyo de de Florencia y de Alfonso de Calabria (futuro Alfonso II 'Rey de Nápoles', nieto de Alfonso V de Aragón 'Rey de Nápoles y de Sicilia'). Petrucci ejerció el poder sienés hasta su muerte en 1512, le sucedió su hijo Borghese, que fue expulsado por su primo Raffaello con la ayuda del Papa León X (Giovanni de Lorenzo di Médici). En 1523, el pueblo de Siena expulsa a Fabio Petrucci (acabando la dinastía).
Ante la caótica situación creada, el pueblo derrotó en Camollia (1526) al ejército del Papa Clemente VII que quería imponer gobierno en la ciudad, el emperador Carlos V estableció una guarnición española en Siena. Los ciudadanos sieneses, aliados con Francia, en 1552 expulsan al destacamento español. Un año más tarde, Pedro Álvarez de Toledo 'Virrey de Nápoles' intentó sin éxito reconquistar la ciudad. En 1554, con la autorización del emperador, Cosme I de Médici 'Duque de Florencia' entró en guerra con Siena con su propio ejército, tras vencer en la batalla de Marciano al ejército sienés de Piero Strozzi, asedió Siena, y el 17 de abril de 1555 la población quedaba como protectorado imperial español, marcando el final de la República de Siena.
En 1557, el rey español Felipe II, que tenía grandes deudas con los Médici, cedió Siena, junto con una serie de fortalezas costeras anexadas a los Presidios de Toscana, a Cosme I (futuro 'Gran Duque de Toscana'), ducado al que perteneció hasta la Unificación de Italia (1870).